Η Καλαμάτα πέτυχε την πρώτη έκπληξη στην 5η Φάση του Κυπέλλου Ελλάδας, καθώς νίκησε 4-3 στα πέναλτι τον Παναιτωλικό και τον απέκλεισε από τη συνέχεια της διοργάνωσης. Ο κανονικός αγώνας έληξε 2-2, με τους Ρόβα και Φλόρες να σκοράρουν από δύο φορές για κάθε ομάδα, αποτέλεσμα που δεν άλλαξε στην παράταση.
Ο επιθετικός της «μαύρης θύελλας», ο οποίος είχε και δοκάρι λίγο πριν τη συμπλήρωση του 90λεπτου, φάνηκε αρχικά ότι θα γινόταν ο μοιραίος παίκτης για την ομάδα του, καθώς στη διαδικασία των πέναλτι «νικήθηκε» από τον Στεργιάκη. Όμως ο τερματοφύλακας της Καλαμάτας Ταϊρης άλλαξε τα δεδομένα, σταματώντας διαδοχικά τους Μόρσεϊ και Κολοβό, και ο Μπακαγιόκο ευστόχησε στο τελευταίο πέναλτι, στέλνοντας την μεσσηνιακή ομάδα στους «16».
Πιο εύκολα πέρασε από την έδρα του Αλμωπού Αριδαίας η Λαμία, η οποία επικράτησε 2-0 χάρη σε γκολ του Προβυδάκη με απευθείας εκτέλεση φάουλ (26΄) και του Μαρμεντίνι (60΄).
Συναρπαστική εξέλιξη είχε η αναμέτρηση του Πανσερραϊκού με την Παναχαϊκή στις Σέρρες. Οι γηπεδούχοι προηγήθηκαν με πέναλτι του Σαϊντ, αλλά μέσα σε τέσσερα λεπτά οι Πατρινοί «γύρισαν» το ματς, με τέρματα των Μπουρλάκη και Μυτίδη, και φάνηκε να παίρνουν τη νίκη. Όμως, στο δέκατο λεπτό των καθυστερήσεων (και αφού στο 90΄ ο διαιτητής έδωσε πέναλτι υπέρ του Πανσερραϊκού, αλλά στη συνέχεια ανακάλεσε την απόφασή του) ο Παντεκίδης με κεφαλιά ισοφάρισε για τη μακεδονική ομάδα και έστειλε το ματς στην παράταση. Εκεί οι Σερραίοι κυριάρχησαν και με τέρματα του Μούργου και του Σοφιανού, καθώς και ένα αυτογκόλ του Τσακμάκη, έφτασαν στο θριαμβευτικό 5-2.
Στη Νέα Σμύρνη, τέλος, η Καλλιθέα με σκόρερ τον Σαντάνα στο 42΄ νίκησε 1-0 τη Βέροια, που είχε δύο δοκάρια, ενώ «φωνάζει» για ένα γκολ που ακυρώθηκε και για δύο περιπτώσεις πέναλτι.
